Hóa học Phenanthrene

Phenanthren gần như không hòa tan trong nước nhưng hòa tan trong hầu hết các dung môi hữu cơ có độ phân cực thấp như toluene, carbon tetraclorua, ether, chloroform, axit axeticbenzen.

Sự tổng hợp Bardhan của Sengupta phenanthrene là một cách cổ điển để tạo ra phenanthrenes.[2]

Quá trình này bao gồm thay thế thơm điện di bằng cách sử dụng nhóm cyclohexanol buộc bằng diphospho pentoxit, đóng vòng trung tâm vào vòng thơm hiện có. Mất nước bằng cách sử dụng selen cũng chuyển đổi các vòng khác thành vòng thơm. Việc aromatization của các vòng sáu thành viên bằng selen không được hiểu rõ ràng, nhưng nó tạo ra H2Se.

Phenanthrene cũng có thể thu được quang hóa từ một số diarylethene.

Phản ứng của phenanthrene thường xảy ra ở vị trí 9 và 10, bao gồm:

Các hình thức cổ điển

Phenanthren ổn định hơn so với đồng phân tuyến tính của nó anthracene. Một lời giải thích cổ điển và được thiết lập dựa trên quy tắc của Clar. Một lý thuyết mới gọi cái gọi là ổn định liên kết hydro-hydro giữa các nguyên tử hydro C4 và C5.

Tài liệu tham khảo

WikiPedia: Phenanthrene http://webmineral.com/data/Ravatite.shtml http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=c1%... http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cg... http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2007/MB_cgi?mode=&... http://ecb.jrc.it/esis/index.php?GENRE=ECNO&ENTREE... http://www.genome.ad.jp/dbget-bin/www_bget?cpd:C11... http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx... //dx.doi.org/10.1002%2F9780470638859.conrr049 http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV2P0482.pdf http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0134.pdf